Alcaloides de Psychotria capitata Ruiz & Pav. (Rubiaceae): determinação estrutural e atividade biológica

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dc.contributor.advisor-co1Oliveira, Cecilia Maria Alves de
dc.contributor.advisor1Kato, Lucilia
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/1362891438631386por
dc.contributor.referee1Kato, Lucilia
dc.contributor.referee2Oliveira, Cecilia Maria Alves de
dc.contributor.referee3Severino, Richele Priscila
dc.contributor.referee4Santos, Suzana da Costa
dc.creatorWakui, Vinícius Galvão
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/7960380478203410por
dc.date.accessioned2015-05-13T11:04:59Z
dc.date.issued2014-10-09
dc.description.abstractRegarding that Psychotria species are described as sources of alkaloids, mainly β-carboline type with potential biological activity, this work focused on the phytochemical study of Psychotria capitata Ruiz & Pav. (Rubiaceae) leaves with widely occurrence on Cerrado Biome. The study of this specie led to the isolation and structural elucidation of the alkaloids: bufotenine and bufotenine-N-oxide and coumarin iso-scopelletin. These alkaloids were found mostly in all studied fractions. Furthermore, two alkaloids were identified in misture: 6-hydroxide-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β- carboline and 7-carboxyl-2-methyl-dihydro-β-carbolinium. Last one is novel alkaloid which however still in structural elucidation. Additionally, considering the great bioactive potential of indol alkaloids, particularly those found in Psychotria species regarding to central nervous system biological activity, we have submitted fractions and isolated compounds of P. capitata to in vitro evaluation with monoamineoxidases MAO-A and MAO-B as bio targets. These biological essays was realized in collaboration with research group of FF/UFRGS that develops studies searching for enzymatic inhibitors involved in neurodegenerative disease such as Parkinson´s disease and Alzheimer. Thus, search of compounds that interact with cholinesterase (AChE and BCHE) and monoamineoxidases (MAO-A and MAO-B) enzymes are important to the comprehension of neurochemical bases of these diseases. The alkaloidal fractions of P. capitata (10 mg/mL) showed inhibition rates between 60 and 89 %, which demonstrate the potential of these fractions. Bufotenine showed selective inhibiton (89 μM) to MAO-A, while bufotenine-Noxide didn´t showed inhibition to none of the enzymes. Therefore, this work contributes to the study of the species of Rubiaceae family, confirming the great potential of this family as source of indol alkaloids with a β- carboline nucleous, which show biological activity of great interest.eng
dc.description.provenanceSubmitted by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2015-05-13T11:03:13Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Vinícius Galvão Wakui - 2015.pdf: 3450182 bytes, checksum: b120e55647cd9345fddea778ab2c1f4c (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5)eng
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dc.description.resumoTendo em vista que espécies do gênero Psychotria são descritas como fontes de alcalóides, principalmente do tipo β-carbolínicos, com potencial atividade biológica, focamos neste trabalho o estudo fitoquímico das folhas de Psychotria capitata Ruiz & Pav. (Rubiaceae) de vasta ocorrência no Cerrado goiano. O estudo desta espécie levou ao isolamento e elucidação estrutural dos alcaloides: bufotenina e N-óxido de bufotenina e da cumarina iso-escopoletina. Esses alcaloides foram encontrados majoritariamente em todas as frações estudadas. Além disso, foi identificado em mistura, dois alcaloides: o 6-hidroxi- 2-metil-1,2,3,4-tetraidro-β-carbolínico e o 7-carboxil-2-metil-3,4-diidro-β- carbolínium. Este último inédito, contudo ainda em fase de elucidação estrutural. Adicionalmente, considerando o grande potencial bioativo dos alcaloides indólicos, particularmente os isolados de Psychotria no que diz respeito à atividade biológica no sistema nervoso central, submetemos as frações e compostos isolados de P. capitata à avaliação in vitro tendo como alvo biológico as isoenzimas monoaminoxidases MAO-A e MAO-B. Essa avaliação foi realizada em colaboração com o grupo de pesquisas da FF/UFRGS que desenvolve estudos na busca de inibidores das enzimas envolvidas em doenças neurodegenerativas tais como doença de Parkinson e de Alzheimer, sendo que a busca de compostos que possam interagir com as enzimas colinesterase (AChE e BChE) e monoaminooxidases (MAO-A e MAOB) são consideradas importantes para a compreensão das bases neuroquímicas dessas doenças. As frações alcaloídica de P. capitata (10 μg/mL) apresentaram taxas de inibição entre 60 e 89%, mostrando o potencial destas frações. A bufotenina (86 μM), apresentou inibição para MAO-A, sendo seletiva para a mesma, enquanto que o N-óxido de bufotenina não apresentou inibição para essas enzimas. Dessa forma contribui-se para o estudo de espécies da família Rubiaceae, confirmando o grande potencial da mesma como fonte de alcaloides indólicos com núcleo β-carbolinicos com atividade biológica de grande interesse.por
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESpor
dc.formatapplication/pdf*
dc.identifier.citationWAKUI, V. G. Alcaloides de Psychotria capitata Ruiz & Pav. (Rubiaceae): determinação estrutural e atividade biológica. 2014. 91 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Goiás, Goiânia, 2015.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.bc.ufg.br/tede/handle/tede/4512
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Goiáspor
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentInstituto de Química - IQ (RG)por
dc.publisher.initialsUFGpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Química (IQ)por
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectProdutos naturaispor
dc.subjectPsychotria capitatapor
dc.subjectAlcaloides indólicospor
dc.subjectMonoamina oxidasepor
dc.subjectNatural productseng
dc.subjectPsychotria capitataeng
dc.subjectIndolalkaloidseng
dc.subjectMonoamineoxidaseseng
dc.subject.cnpqCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor
dc.thumbnail.urlhttp://repositorio.bc.ufg.br/tede/retrieve/19672/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20-%20Vin%c3%adcius%20Galv%c3%a3o%20Wakui%20-%202015.pdf.jpg*
dc.titleAlcaloides de Psychotria capitata Ruiz & Pav. (Rubiaceae): determinação estrutural e atividade biológicapor
dc.title.alternativeAlkaloids from Psychotria capitata Ruiz & Pav. (Rubiaceae): structural determination and biological activityeng
dc.typeDissertaçãopor

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