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Tipo do documento: Artigo
Título: Guanylation of thiosemicarbazones: a new synthetic route to polysubstituted guanylhydrazones with antimicrobial activity
Autor: Cunha, Silvio do Desterro
Macedo Júnior, Fernando César de
Costa, Aparecida Nobre
Neves, Daniela C.
Souza Neta, Lourdes Cardoso de
Vencato, Ivo
Sabino, José Sabino
Lariucci, Carlito
Resumo: Guanil-hidrazonas poli-substituídas foram sintetizadas através da reação de guanilação de tiossemicarbazonas com aminas aromáticas e alifáticas, promovida HgCl2. Este método representa o primeiro emprego de tiossemicarbazonas como componente eletrofílico em reações de síntese de guanidinas mediadas por tiófilo, onde a introdução de cada substituinte dos nitrogênios das guanil-hidrazonas ocorreu de forma regiosseletiva. As atividades antibacteriana e antifúngica foram avaliadas e alguns derivados mostraram atividade em valores pequenos de concentração inibitória mínima e com amplo espectro de atividade. Estudou-se a estrutura cristalina de duas guanil-hidrazonas, determinando-se suas configurações e, as únicas interações relevantes observadas foram intermoleculares do tipo N–H...N e C–H...N.
Abstract: Thiosemicarbazones were employed for the first time as electrophiles in the guanylation reaction promoted by HgCl2, affording polysubstituted guanylhydrazones, with regioselective introduction of each nitrogen substituent. The antibacterial and antifungal activities of guanylhydrazones were evaluated by determination of minimal inhibitory concentrations. Some of them exhibited very low minimal inhibitory concentrations (MIC) and broad-spectrum activities. The configurations of two guanylhydrazones were assigned by X-ray analysis that also revealed intramolecular interactions of the type N–H...N and C–H...N.
Palavras-chave: Thiosemicarbazones
Guanylhydrazones
Guanidines
País: Brasil
Unidade acadêmica: Instituto de Física - IF (RG)
Citação: CUNHA, Silvio; MACEDO JÚNIOR, Fernando César de; COSTA, Giselle A. N.; NEVES, Daniela C.; SOUZA NETA, Lourdes Cardoso de; VENCATO, Ivo; SABINO, José R.; LARIUCCI, Carlito. Guanylation of thiosemicarbazones: a new synthetic route to polysubstituted guanylhydrazones with antimicrobial activity. Journal of the Brazilian Chemical Society, Campinas, v. 20, n. 4, p. 627-634, 2009.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
Identificador do documento: 10.1590/S0103-50532009000400006
Identificador do documento: 10.1590/S0103-50532009000400006
URI: http://repositorio.bc.ufg.br/handle/ri/15384
Data de publicação: 2009
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