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Tipo do documento: Artigo
Título: Cyclic voltammetry and computational chemistry studies on the evaluation of the redox behavior of parabens and other analogues
Autor: Gil, Eric de Souza
Andrade, Carolina Horta
Barbosa, Núsia Luísa
Campos, Braga Rodolpho de
Serrano, Silvia Helena Pires
Resumo: Os parabenos são conservantes antimicrobianos amplamente utilizados na indústria farmacêutica, cosmética e alimentícia. A cadeia alquila ligada ao grupo éster define algumas características físico-químicas destes compostos, incluindo coeficiente de partição e propriedades redox. A voltametria e estudos computacionais foram realizados a fim de avaliar o comportamento redox desses compostos fenólicos e de outros análogos. Uma forte correlação entre os potenciais redox e os efeitos indutivos dos substituintes químicos dos parabenos foi observada. Usando voltametria cíclica e eletrodo de trabalho de carbono vítreo, foi observado um único pico de natureza irreversível, em torno de 0,8 V para metilparabeno (MP), etilparabeno (EP), propilparabeno (PP), butilparabeno (BP), benzilparabeno (BzP) e análogos fenólicos p-substituídos. O efeito indutivo eletrodoador de grupos alquila foi demonstrado pela mudança do potencial de oxidação para valores menos positivos conforme o aumento do número de carbonos e, portanto, o processo de oxidação dos parabenos (e outros análogos fenólicos) às formas quinonoídicas mostrou forte dependência do padrão de substituição.
Abstract: Parabens are antimicrobial preservatives widely used in pharmaceutical, cosmetic and food industries. The alkyl chain connected to the ester group defines some important physicochemical characteristics of these compounds, including the partition coefficient and redox properties. The voltammetric and computational analyses were carried out in order to evaluate the redox behavior of these compounds and other phenolic analogues. A strong correlation between chemical substituents inductive effects of parabens with redox potentials was observed. Using cyclic voltammetry and glassy carbon working electrode, only one irreversible anodic peak was observed around 0.8 V for methylparaben (MP), ethylparaben (EP), propylparaben (PP), butylparaben (BP), benzylparaben (BzP) and p-substituted phenolic analogues. The electrodonating inductive effect of alkyl groups was demonstrated by the anodic oxidation potential shift to lower values as the carbon number increases and, therefore the parabens (and other phenolic analogues) oxidation processes to the quinonoidic forms showed great dependence on the substituent pattern.
Palavras-chave: Phenolic compounds
Preservatives
Electroanalysis
Computational chemistry
Substituent pattern
País: Brasil
Unidade acadêmica: Faculdade de Farmácia - FF (RG)
Citação: GIL, Eric de S.; ANDRADE, Carolina H.; BARBOSA, Núsia L.; BRAGA, Rodolpho C.; SERRANO, Sílvia H. P. Cyclic voltammetry and computational chemistry studies on the evaluation of the redox behavior of parabens and other analogues. Journal of the Brazilian Chemical Society, Campinas, v. 23, n. 3, p. 565-572, 2012.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
Identificador do documento: 10.1590/S0103-50532012000300025
Identificador do documento: 10.1590/S0103-50532012000300025
URI: http://repositorio.bc.ufg.br/handle/ri/16579
Data de publicação: 2012
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