Palladium-catalyzed arylation of enoates with iodobenzene: stereoselective synthesis of trisubstituted olefins

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dc.creatorFernandes, Talita de Almeida
dc.creatorVaz, Boniek Gontijo
dc.creatorSilva, Alcides José Monteiro da
dc.creatorEsteves, Pierre Mothé
dc.creatorEberlin, Marcos Nogueira
dc.creatorCosta, Paulo Roberto Ribeiro
dc.date.accessioned2018-06-11T12:00:54Z
dc.date.available2018-06-11T12:00:54Z
dc.date.issued2013
dc.description.abstractThe Heck reaction between E- and Z-enoates and iodobenzene was studied in the presence of Pd(OAc)2. The stereochemistry in resulting adducts was dependent on the enoate geometry (stereospecific reaction). Best yields were obtained from Z-isomers in acetone using Ag2CO3 as base. The main cationic palladium intermediates possibly involved in the catalytic cycle could be intercepted and characterized by electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). Thept_BR
dc.description.resumoA reação de Heck entre enoatos de configuração Z e E e o iodobenzeno foi estudada na presença de Pd(OAc)2. A estereoquímica nos adutos formados foi dependente da geometria do enoato (reação estereoespecífica). Os melhores rendimentos foram obtidos a partir de enoatos Z, em acetona, utilizando Ag2CO3 como base. Os principais intermediários catiônicos de paládio possivelmente envolvidos no ciclo catalítico puderam ser interceptados e caracterizados por espectrometria de massas com ionização electrospray (ESI-MS). A estereosseletividade observada pôde ser racionalizada através do mecanismo clássico da reação de Heck.pt_BR
dc.identifier.citationFERNANDES, Talita de A. et al. Palladium-catalyzed arylation of enoates with iodobenzene: stereoselective synthesis of trisubstituted olefins. Journal of the Brazilian Chemical Society, Campinas, v. 24, n. 3, p. 500-506, 2013.pt_BR
dc.identifier.doi10.5935/0103-5053.20130067
dc.identifier.issn0103-5053
dc.identifier.issne- 1678-4790
dc.identifier.urihttp://repositorio.bc.ufg.br/handle/ri/15190
dc.language.isoengpt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.departmentInstituto de Química - IQ (RG)pt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.subjectHeck reactionpt_BR
dc.subjectEnoatespt_BR
dc.subjectPalladium catalysispt_BR
dc.subjectMass spectrometrypt_BR
dc.titlePalladium-catalyzed arylation of enoates with iodobenzene: stereoselective synthesis of trisubstituted olefinspt_BR
dc.typeArtigopt_BR

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