PhSeBr-catalyzed selective addition of thiols to α,β- unsaturated carbonyl compounds: regioselective synthesis of thioacetals vs. β-mercapto ketones

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dc.creatorSchneider, Caroline Cassalha
dc.creatorManarin, Flávia
dc.creatorPanatieri, Rodrigo Barroso
dc.creatorBarros, Olga Soares do Rego
dc.creatorZeni, Gilson Rogério
dc.date.accessioned2018-10-19T11:03:58Z
dc.date.available2018-10-19T11:03:58Z
dc.date.issued2010-07
dc.description.abstractWe present herein results on the PhSeBr-catalyzed addition of thiols to α,β-unsaturated carbonyl compounds under mild conditions to afford regioselectivily β-mercapto ketones or thioacetals in high yields and selectivity. The reaction was highly controlled by the temperature in which, the 1,4-addition products were obtained when the temperature was –20 °C, conversely when the reaction was carried out at reflux, the thioacetals were obtained as a sole product. The developed protocol stands a wide range of functional groups, in which alkyl, benzyl and aryl with neutral, electron deficient and electron rich substituents on the aromatic ring.pt_BR
dc.description.resumoApresentamos aqui nossos resultados da adição de tióis, catalisada por PhSeBr, a compostos carbonílicos α,β-insaturados sob condições brandas para obter regiosseletivamente β-mercapto cetonas ou tioacetais com altos rendimentos e seletividade. A reação foi principalmente controlada pela temperatura, na qual os produtos de adição 1,4 foram obtidos à temperatura de –20 oC. Inversamente quando a reação foi realizada sob refluxo, tioacetais foram obtidos como único produto. O método admite diversos grupos funcionais, como alquilicos, benzilicos e arilicos com substituintes neutros, deficientes e ricos em elétrons no anel aromático.pt_BR
dc.identifier.citationSCHNEIDER , Caroline C. et al. PhSeBr-catalyzed selective addition of thiols to α,β- unsaturated carbonyl compounds: regioselective synthesis of thioacetals vs. β-mercapto ketones. Journal of the Brazilian Chemical Society, Campinas, v. 21, n. 11, p. 2088-2092, July 2010.pt_BR
dc.identifier.doi10.1590/S0103-50532010001100009
dc.identifier.issn0103-5053
dc.identifier.issne- 1678-4790
dc.identifier.urihttp://repositorio.bc.ufg.br/handle/ri/16211
dc.language.isoengpt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.departmentInstituto de Química - IQ (RG)pt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.subjectThioacetalspt_BR
dc.subjectβ-mercapto ketonespt_BR
dc.subjectChalcogenidespt_BR
dc.titlePhSeBr-catalyzed selective addition of thiols to α,β- unsaturated carbonyl compounds: regioselective synthesis of thioacetals vs. β-mercapto ketonespt_BR
dc.typeArtigopt_BR

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