Use este identificador para citar ou linkar para este item: http://repositorio.bc.ufg.br/handle/ri/15044
Tipo do documento: Artigo
Título: Variable-temperature NMR and conformational analysis of oenothein B
Autor: Santos, Suzana da Costa
Carvalho, Ariadne Gomes
Fortes, Gilmara Aparecida Corrêa
Ferri, Pedro Henrique
Oliveira, Anselmo Elanca de
Resumo: Oenoteína B é um tanino hidrolisável dimérico com um amplo espectro de atividades biológicas, tais como antitumoral, anti-inflamatória e anti-viral. Seus espectros de ressonância magnética nuclear (RMN) à temperatura ambiente apresentam duplicações e alargamento de sinais. Experimentos de RMN uni e bidimensionais a baixas temperaturas foram úteis no assinalamento de todos os sinais de hidrogênios e carbonos sem a necessidade de derivatização. A estrutura tridimensional do confôrmero mais estável foi determinada pela primeira vez através do experimento de espectroscopia de efeito nuclear Overhauser (NOESY) (–20 ºC) e cálculos computacionais usando métodos de teoria do funcional de densidade (DFT) (B3LYP/6-31G) e modelo contínuo polarizado (PCM). A conformação mais favorecida apresentou uma geometria altamente compactada e sem simetria, onde os dois grupos valoneoila mostraram diferentes parâmetros conformacionais e estabilidades.
Abstract: Oenothein B is a dimeric hydrolysable tannin with a wide range of biological activities, such as antitumour, anti-inflammatory and antiviral. Its nuclear magnetic resonance (NMR) at room temperature show duplications and broadening of signals. Experiments of 1D and 2D NMR at lower temperatures were useful for the complete NMR assignments of all hydrogens and carbons. The 3D structure of the most stable conformer was determined for the first time by nuclear Overhauser effect spectroscopy (NOESY) experiment (–20 ºC) and density functional theory (DFT)(B3LYP/6-31G)/ polarizable continuum model (PCM) quantum chemical calculations. The favoured conformation showed a highly compacted geometry and a lack of symmetry, in which the two valoneoyl groups showed distinct conformational parameters and stabilities.
Palavras-chave: Oenothein B
Variable-temperature NMR
Macrocyclic dimer
Conformational analysis
País: Brasil
Unidade acadêmica: Instituto de Química - IQ (RG)
Citação: SANTOS, Suzana C. et al. Variable-temperature NMR and conformational analysis of oenothein B. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 25, n. 2, p. 282-289, Feb. 2014.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
Identificador do documento: 10.5935/0103-5053.20130295
Identificador do documento: 10.5935/0103-5053.20130295
URI: http://repositorio.bc.ufg.br/handle/ri/15044
Data de publicação: Fev-2014
Aparece nas coleções:IQ - Artigos publicados em periódicos

Arquivos associados a este item:
Arquivo Descrição TamanhoFormato 
Artigo - Suzana da Costa Santos - 2014.pdf559,49 kBAdobe PDFThumbnail
Baixar/Abrir


Este item está licenciada sob uma Licença Creative Commons Creative Commons