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Tipo do documento: Artigo
Título: The diels-alder reaction witH O-2,3-Dimethylene-1,4-Naphtoquinone: a useful intermediate for the synthesis of b ring of anthracyclinones
Autor: Ferreira, Vítor F.
Pinti, Antonio V.
Pintob, Maria do Carmo F. R.
Santos, Suzana da Costa
Resumo: Neste trabalho são descritas as tentativas do uso do dieno orto-2,3-dimetileno-l,4-naftoquinona (3) na reação de Diels-Alder com dienófilos típicos. Este intermediário é útil na construção do anel B do esqueleto carbociclico das antraciclinonas. O dieno 3 tem como característica preferencial sofrer dimerização levando a substância 9, um esqueleto recém reconhecido na literatura eomo agente tripanocida. Entre os diversos subprodutos isolados e identificados, foi possível assinalar e earacterizar um novo heterociclo 13
Abstract: This work describes the attempt to use the diene ortho-2,3-dimetbylene-l ,4-naphthoquinone (3) in a Diels-Alder reaction with typical dienophiles. The intennediate 3 is useful for the synthesis ofthe anthracyclinone skeleton by a convergent route to the B ring. The reactions failed to gíve the desired Diels-Alder adduct in a good yield, but instead led to a spiro-dimer 9 which was recently described as a trypanocide agent. Among the by-products generated in these reactions it was possible to isolate and cbaracterize a new heterocyclic compound 13.
Palavras-chave: Anthracyclinone
Dimethylenenaphthoquinone
Diels-alder reaction
País: Brasil
Unidade acadêmica: Instituto de Química - IQ (RG)
Citação: FERREIRA, Vitor F. et al. The diels-alder reaction witH O-2,3-Dimethylene-1,4-Naphtoquinone: a useful intermediate for the synthesis of b ring of anthracyclinones. Journal of the Brazilian Chemical Society, Campinas, v. 7, n. 3, p. 169 - 172, 1996.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
Identificador do documento: 10.5935/0103-5053.19960026
Identificador do documento: 10.5935/0103-5053.19960026
URI: http://repositorio.bc.ufg.br/handle/ri/16621
Data de publicação: 1996
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