Cyclic voltammetry and computational chemistry studies on the evaluation of the redox behavior of parabens and other analogues

Página do item simplificado
dc.creatorGil, Eric de Souza
dc.creatorAndrade, Carolina Horta
dc.creatorBarbosa, Núsia Luísa
dc.creatorCampos, Braga Rodolpho de
dc.creatorSerrano, Silvia Helena Pires
dc.date.accessioned2018-12-13T13:00:09Z
dc.date.available2018-12-13T13:00:09Z
dc.date.issued2012
dc.description.abstractParabens are antimicrobial preservatives widely used in pharmaceutical, cosmetic and food industries. The alkyl chain connected to the ester group defines some important physicochemical characteristics of these compounds, including the partition coefficient and redox properties. The voltammetric and computational analyses were carried out in order to evaluate the redox behavior of these compounds and other phenolic analogues. A strong correlation between chemical substituents inductive effects of parabens with redox potentials was observed. Using cyclic voltammetry and glassy carbon working electrode, only one irreversible anodic peak was observed around 0.8 V for methylparaben (MP), ethylparaben (EP), propylparaben (PP), butylparaben (BP), benzylparaben (BzP) and p-substituted phenolic analogues. The electrodonating inductive effect of alkyl groups was demonstrated by the anodic oxidation potential shift to lower values as the carbon number increases and, therefore the parabens (and other phenolic analogues) oxidation processes to the quinonoidic forms showed great dependence on the substituent pattern.pt_BR
dc.description.resumoOs parabenos são conservantes antimicrobianos amplamente utilizados na indústria farmacêutica, cosmética e alimentícia. A cadeia alquila ligada ao grupo éster define algumas características físico-químicas destes compostos, incluindo coeficiente de partição e propriedades redox. A voltametria e estudos computacionais foram realizados a fim de avaliar o comportamento redox desses compostos fenólicos e de outros análogos. Uma forte correlação entre os potenciais redox e os efeitos indutivos dos substituintes químicos dos parabenos foi observada. Usando voltametria cíclica e eletrodo de trabalho de carbono vítreo, foi observado um único pico de natureza irreversível, em torno de 0,8 V para metilparabeno (MP), etilparabeno (EP), propilparabeno (PP), butilparabeno (BP), benzilparabeno (BzP) e análogos fenólicos p-substituídos. O efeito indutivo eletrodoador de grupos alquila foi demonstrado pela mudança do potencial de oxidação para valores menos positivos conforme o aumento do número de carbonos e, portanto, o processo de oxidação dos parabenos (e outros análogos fenólicos) às formas quinonoídicas mostrou forte dependência do padrão de substituição.pt_BR
dc.identifier.citationGIL, Eric de S.; ANDRADE, Carolina H.; BARBOSA, Núsia L.; BRAGA, Rodolpho C.; SERRANO, Sílvia H. P. Cyclic voltammetry and computational chemistry studies on the evaluation of the redox behavior of parabens and other analogues. Journal of the Brazilian Chemical Society, Campinas, v. 23, n. 3, p. 565-572, 2012.pt_BR
dc.identifier.doi10.1590/S0103-50532012000300025
dc.identifier.issn0103-5053
dc.identifier.issne- 1678-4790
dc.identifier.urihttp://repositorio.bc.ufg.br/handle/ri/16579
dc.language.isoengpt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.departmentFaculdade de Farmácia - FF (RG)pt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.subjectPhenolic compoundspt_BR
dc.subjectPreservativespt_BR
dc.subjectElectroanalysispt_BR
dc.subjectComputational chemistrypt_BR
dc.subjectSubstituent patternpt_BR
dc.titleCyclic voltammetry and computational chemistry studies on the evaluation of the redox behavior of parabens and other analoguespt_BR
dc.typeArtigopt_BR

Arquivos

Pacote Original
Agora exibindo 1 - 1 de 1
Imagem de Miniatura
Nome:
Artigo - Eric de Souza Gil - 2012.pdf
Tamanho:
1.19 MB
Formato:
Adobe Portable Document Format
Baixar
Licença do Pacote
Agora exibindo 1 - 1 de 1
Nenhuma Miniatura disponível
Nome:
license.txt
Tamanho:
1.71 KB
Formato:
Item-specific license agreed upon to submission
Descrição:
Baixar

Coleções

IPTSP - Artigos publicados em periódicos