Planejamento e síntese de novos candidatos a protótipos de fármacos anti-HIV, desenhados a partir da delavirdina, um inibidor não nucleosídico da transcriptase reversa

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dc.contributor.advisor-co1Menegatti, Ricardo
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/8354030864254626por
dc.contributor.advisor1Rezende, Kênnia Rocha
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/3337615895445199por
dc.contributor.referee1Rezende , Kênnia Rocha
dc.contributor.referee2Lião, Luciano Morais
dc.contributor.referee3Gil, Eric de Souza
dc.creatorMachado, Antônio Silva
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/6176422611613792por
dc.date.accessioned2016-04-05T10:37:58Z
dc.date.issued2015-03-10
dc.description.abstractAIDS is considered an epidemic disease shaping up as a serious public health problem. Since its discovery in 1981, considerable efforts have been made to better understand the HIV infection mechanism thus, propelling the research and drug development process. According to their mechanism of action, HIV drugs can be classified into six mainly subgroups: nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NRTIs), protease inhibitors (PI), non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs), nucleotide reverse transcriptase inhibitors (NtRTI ), entry inhibitors and integrase inhibitors. Currently, searching for safer and more effective drugs showing less collateral effects remains an encouraging pace. In this context, our work describes a synthesis of a new family of heterocyclic compounds, chemically related to delavirdine, a NNRTIs currently used in AIDS treatment. Bioisosterism strategy was applied to obtain synthetic products (54a-54h) in four steps only. Conventional heating method (A) and optimized microwave reactor (B) methodology were both compared by means of their intermediate products yields. Results showed increased yields of partial products (20a-20h [91-98%]); (29a-29h [69-88%]); (37a-37h [82-92%]) for microwave reactor methodology, as well a gain in the time spent during the procedure. All compounds (20a-20h; 29a-29h; 37a-37h e 54a-54h) were characterized by Nuclear Magnetic Resonance of Hydrogen (1H NMR), Carbon (13 C NMR) and Infrared spectroscopy (IR).eng
dc.description.provenanceSubmitted by Cláudia Bueno (claudiamoura18@gmail.com) on 2016-04-04T18:58:10Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Antônio Silva Machado - 2015.pdf: 1923171 bytes, checksum: 991e35e30785c0ac34b0f9290b2fc249 (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5)eng
dc.description.provenanceApproved for entry into archive by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2016-04-05T10:37:58Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Dissertação - Antônio Silva Machado - 2015.pdf: 1923171 bytes, checksum: 991e35e30785c0ac34b0f9290b2fc249 (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5)eng
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dc.description.resumoA Aids é considerada uma epidemia de cunho global, se configurando como um grave problema de saúde pública. Desde de sua descoberta em 1981, foram realizados esforços consideráveis para a melhor compreensão do mecanismo pelo qual o HIV propicia a infecção, iniciando o processo de pesquisa e desenvolvimento de fármacos. Sendo estes classificados de acordo com os seus mecanismos de ação, apresentados em 6 grupos i.e inibidores nucleosídicos da transcriptase reversa (NRTI), inibidores da protease (PI), inibidores não nucleosídicos da transcriptase reversa (NNRTI), inibidores nucleotídeos da transcriptase reversa (NtRTI), inibidores de entrada e inibidores de integrase. Logo, a busca por novos fármacos que sejam mais efetivos, seguros e com menos efeitos coletareis é de grande relevância. Neste contexto, o trabalho descreve a síntese de uma nova família de compostos heterocíclicos, planejados estruturalmente a partir do fármaco delavirdina - atualmente empregada no tratamento da AIDS, atuando como inibidor não nucleosídico da transcriptase reversa. Os compostos finais sintetizados (54a-54h) são obtidos em quatro etapas sintéticas. Estas foram planejadas e seus rendimentos comparadas a partir da estratégia de bioisosterismo. Seus intermediários foram sintetizados tanto por metodologia de aquecimento convencional (A) assim como, por reator de micro-ondas (B). Os resultados obtidos demonstraram aumento do rendimento parcial (20a-20h [91-98%]); (29a-29h [69-88%]); (37a-37h [82-92%]) e ganho de tempo na síntese dos intermediários, pela metodologia otimizada por reator de microondas. Todos os compostos (20a-20h; 29a-29h; 37a-37h e 54a-54h) foram caracterizados por meio de ressonância magnética nuclear de Hidrogênio (RMN 1H), de Carbono (RMN 13C) e espectroscopia de infravermelho (IV).por
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqpor
dc.formatapplication/pdf*
dc.identifier.citationMACHADO, A. S. Planejamento e síntese de novos candidatos a protótipos de fármacos anti-HIV, desenhados a partir da delavirdina, um inibidor não nucleosídico da transcriptase reversa. 2015. 128 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) - Universidade Federal de Goiás, Goiânia, 2015.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.bc.ufg.br/tede/handle/tede/5425
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Goiáspor
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentFaculdade Farmácia - FF (RG)por
dc.publisher.initialsUFGpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Ciências Farmacêuticas (FF)por
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectHIVpor
dc.subjectTranscriptase reversapor
dc.subjectDelavirdinapor
dc.subjectHIVeng
dc.subjectReverse transcriptaseeng
dc.subjectDelavirdineeng
dc.subject.cnpqFARMACIA::ANALISE E CONTROLE E MEDICAMENTOSpor
dc.titlePlanejamento e síntese de novos candidatos a protótipos de fármacos anti-HIV, desenhados a partir da delavirdina, um inibidor não nucleosídico da transcriptase reversapor
dc.title.alternativePlanning and synthesis of new prototype candidates of anti-HIV drugs drawn from delavirdine an inhibitor non-nucleoside reverse transcriptaseeng
dc.typeDissertaçãopor

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