Planejamento e síntese de novos candidatos a protótipos de fármacos anti-crises epiléticas

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dc.contributor.advisor-co1Arruda, Evilanna Lima
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/5628078681357268pt_BR
dc.contributor.advisor1Menegatti, Ricardo
dc.contributor.advisor1Latteshttps://orcid.org/0000-0001-5044-9234pt_BR
dc.contributor.referee1Rocha, André Luis Batista da
dc.contributor.referee2Menegatti, Ricardo
dc.contributor.referee3Colugnati, Diego Basile
dc.contributor.referee4Martins, Táric Ramon Marques
dc.creatorRocha, André Luis Batista da
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/1685207437287963pt_BR
dc.date.accessioned2023-05-23T10:37:48Z
dc.date.available2023-05-23T10:37:48Z
dc.date.issued2023-03-06
dc.description.abstractEpilepsy is a disease that affects about 50 million people worldwide and the worldwide prevalence is estimated at 1% of the population, and of this global rate, about 30% of patients are refractory to pharmacological treatment. In Brazil, 150 thousand new cases are registered per year. Therefore, this study aims at planning and developing new candidates for prototype anti-epileptic seizure drugs that are safer, more effective and that present fewer adverse reactions, or that can be used as a pharmacological tool. In this situation, the work describes the synthesis of compounds analogous to stiripentol. Ring bioisosterism and hybridization strategies were employed in the planning. To obtain the compounds, a synthetic route with four steps was chosen. The intermediate compound was obtained through the aldol condensation method and the final compound was obtained by the Luche reduction method, which obtained an overall yield in the range of 21% to 23%. The synthesized compounds, with the exception of compound LQFM 311, were within the parameters established by Lipinski and Verber. The compounds obtained in the synthesis were purified by recrystallization method employing solvent mixture and the purification of compound LQFM 311 was performed by column adsorption chromatography. All synthesized compounds were characterized by hydrogen nuclear magnetic resonance (¹H NMR) and ¹³C nuclear magnetic resonance (HSQC and HMBC). This demonstrates that the chosen synthetic route was adequate, allowing the development of new drug prototypes.eng
dc.description.provenanceSubmitted by Dayane Basílio (dayanebasilio@ufg.br) on 2023-05-22T17:54:39Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - André Luis Batista da Rocha - 2023.pdf: 2712611 bytes, checksum: dcd1d975de4fb5d2581d94c243961c72 (MD5) license_rdf: 805 bytes, checksum: 4460e5956bc1d1639be9ae6146a50347 (MD5)en
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dc.description.resumoA epilepsia é uma doença que acomete cerca de 50 milhões de pessoas em todo o mundo e a prevalência mundial é estimada em 1% da população, e desta taxa global cerca de 30% dos pacientes são refratários ao tratamento farmacológico. No Brasil são registrados 150 mil novos casos por ano. Portanto, este estudo tem como objetivo planejamento e o desenvolvimento de novos candidatos a protótipos de fármacos anti-crises epilépticas que sejam mais seguros, eficazes e que apresentem menos reações adversas, ou que possam ser utilizados como ferramenta farmacológica. Nesta conjuntura, o trabalho descreve a síntese de compostos análogos do estiripentol. Foram empregadas as estratégias de bioisosterismo de anel e hibridação no planejamento. Para a obtenção dos compostos foi escolhida uma rota sintética com quatro etapas. O composto intermediário foi obtido através do método de condensação aldólica e o composto final foi obtida pelo método de redução de Luche, que obteve um rendimento global na faixa de 21% a 23%. Os compostos sintetizados com a exceção do composto LQFM 311, ficaram dentro dos parâmetros estabelecidos por Lipinski e Verber. Os compostos obtidos na síntese foram purificados pelo método de recristalização empregando mistura de solvente e a purificação do composto LQFM 311 foi realizada por cromatografia de adsorção em coluna. Todos os compostos sintetizados foram caraterizados por ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN ¹H), e de ¹³C (HSQC e HMBC). Isto demonstra que a rota sintética escolhida foi adequada, podendo ser desenvolvidos novos protótipos de fármacos.pt_BR
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESpt_BR
dc.identifier.citationROCHA, A. L. B. Planejamento e síntese de novos candidatos a protótipos de fármacos anti-crises epiléticas. 2023. 74 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Biológicas) - Universidade Federal de Goiás,Goiânia, 2023.pt_BR
dc.identifier.urihttp://repositorio.bc.ufg.br/tede/handle/tede/12852
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de Goiáspt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.departmentInstituto de Ciências Biológicas - ICB (RMG)pt_BR
dc.publisher.initialsUFGpt_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Ciências Biológicas (ICB)pt_BR
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/*
dc.subjectSíndrome de dravetpor
dc.subjectEpilepsiapor
dc.subjectFármacos anti-crises epiléticaspor
dc.subjectEstiripentolpor
dc.subjectPlanejamento de fármacospor
dc.subjectDravet syndromeeng
dc.subjectEpilepsyeng
dc.subjectAnti-seizure drugseng
dc.subjectStiripentoleng
dc.subjectDrug planningeng
dc.subject.cnpqCIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIA::FARMACOLOGIA CLINICApt_BR
dc.titlePlanejamento e síntese de novos candidatos a protótipos de fármacos anti-crises epiléticaspt_BR
dc.title.alternativePlanning and synthesis of new candidates for antiseizure drug prototypeseng
dc.typeDissertaçãopt_BR

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