Meso-tetra-(piridil)-porfirinas com complexos periféricos de paládio: busca por novos compostos com ação fotodinâmica

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dc.contributor.advisor-co1Batista, Alzir Azevedo
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/6469642481998660pt_BR
dc.contributor.advisor1Gonçalves, Pablo José
dc.contributor.advisor1Lattes http://lattes.cnpq.br/0515343409614452pt_BR
dc.contributor.referee1Martins, Felipe Terra
dc.contributor.referee2Iglesias, Bernardo Almeida
dc.contributor.referee3Gonçalves, Pablo José
dc.contributor.referee4Batista, Alzir Azevedo
dc.creatorAlves, Kamilla Moraes
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/8101201882714731pt_BR
dc.date.accessioned2021-01-06T11:01:14Z
dc.date.available2021-01-06T11:01:14Z
dc.date.issued2020-12-16
dc.description.abstractThe present dissertation had as objective at the synthesis of new photosensitizing compounds for use in Photodynamic Therapy through the modification of meso-tetra (4-pyridyl) porphyrin (TPyP). For that, phosphine binders containing palladium atoms were inserted: 1,2-bis(diphenylphosphine)ethane (dppe), 1,3-bis(diphenylphosphine) propane (dppp), 1,4-bis(diphenylphosphine)butane (dppb) and 1,1'-bis (diphenylphosphine)ferrocene (dppf), dating in porphyrins: {TPyP[PdCl(dppe)]4}(PF6)4, {TPyP[PdCl(dppp)]4}(PF6)4, {TPyP[PdCl(dppb)]4}(PF6)4 e {TPyP[PdCl(dppf)]4}(PF6)4, respectively. After synthesis, structural characterization was performed using infrared spectroscopic techniques (FTIR), elementar analysis and 1H, 13C{1H} e 31P{1H} nuclear magnetic resonance (NMR). X-ray diffraction (XRD) was used to prove a structure for obtaining monocrystal porphyrin {TPyP[PdCl(dppb)]4}BF4. Through spectroscopicUV-Vis absorption, fluorescent emission and flash-photolysis techniques, it was possible to determine the lipophilicity of the molar absorption coefficients (), the lifetime of the triplet state and the fluorescence (Φf) and oxygen production quantum singlet (ΦΔ). In addition, an interaction with DNA was evaluated through spectrophotometric titration and viscosity. Finally, phototoxicity and cytotoxicity in the tumor cell line MDA-MB231 and healthy HACAT were evaluated. Biological tests were performed on two cell lines: MDA-MB231 and MCF-10A. The experiments were carried out in the dark and in the presence of irradiation, to determine the photodynamic efficiency of the synthesized compounds. The porphyrin-derived complexes exhibited IC50 values similar to that presented by cisplatin, in the MDA-MB231 breast cell, however, with respect to the non-tumoral breast cell, MCF-10A, they were more cytotoxic than the commercial drug, so that the selectivity index values were much lower for porphyrins than that presented by cisplatin.eng
dc.description.provenanceSubmitted by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2021-01-05T14:10:05Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Kamilla Moraes Alves - 2020.pdf: 3794972 bytes, checksum: f43246fe472fa092cc1b838961488ba4 (MD5) license_rdf: 805 bytes, checksum: 4460e5956bc1d1639be9ae6146a50347 (MD5)en
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dc.description.resumoA presente dissertação teve como objetivo a síntese de novos compostos fotossensibilizadores para uso na Terapia Fotodinâmica através da modificação da porfirina meso-tetra(4-piridil) (TPyP). Para isso foram inseridos ligantes fosfínicos contendo átomos de paládio: 1,2-bis(difenilfosfina)etano (dppe), 1,3-bis(difenilfosfina)propano (dppp), 1,4-bis(difenilfosfina)butano (dppb) e 1,1’-bis(difenilfosfina)ferroceno (dppf), resultando nas porfirinas: {TPyP[PdCl(dppe)]4}(PF6)4, {TPyP[PdCl(dppp)]4}(PF6)4, {TPyP[PdCl(dppb)]4}(PF6)4 e {TPyP[PdCl(dppf)]4}(PF6)4, respectivamente. Após a síntese, foi realizada a caracterização estrutural utilizando as técnicas espectroscópicas de infravermelho (FTIR), análise elementar e ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H, 13C{1H} e 31P{1H}. A difração de raios X (DRX) foi utilizada para comprovar a estrutura do monocristal obtida da porfirina {TPyP[PdCl(dppb)]4}BF4. Através das técnicas espectroscópicas de absorção UV-Vis, emissão fluorescente e flash-fotólise foi possível determinar a lipofilicidade das amostras, os coeficientes de absorção molar (), o tempo de vida do estado tripleto e os rendimentos quânticos de fluorescência (Φf) e de produção de oxigênio singlete (ΦΔ). Além disso, foi avaliada a interação com o DNA através da titulação espectrofotométrica e pela viscosidade. Por fim, foi avaliada a fototoxicidade e citotoxicidade na linhagem celular tumoral MDA-MB231 e das sadias HACAT. Os testes biológicos foram realizados em duas linhagens celulares: MDA-MB231 e MCF-10A. Os experimentos foram feitos no escuro e na presença de irradiação, para determinar a eficiência fotodinâmica dos compostos sintetizados. Os complexos derivados da porfirina exibiram valores de IC50 similares ao apresentado pela cisplatina, na célula de mama MDA-MB231, entretanto, com respeito à célula de mama não tumoral, MCF-10A, os mesmos foram mais citotóxicos que o fármaco comercial, de forma que os valores de índice de seletividade foram bem mais baixos para as porfirinas que o apresentado pela cisplatina.pt_BR
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESpt_BR
dc.identifier.citationALVES, K. M. Meso-tetra-(piridil)-porfirinas com complexos periféricos de paládio: busca por novos compostos com ação fotodinâmica. 2020. 111 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Goiás, Goiânia, 2020.pt_BR
dc.identifier.urihttp://repositorio.bc.ufg.br/tede/handle/tede/11016
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de Goiáspt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.departmentInstituto de Química - IQ (RG)pt_BR
dc.publisher.initialsUFGpt_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Química (IQ)pt_BR
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/*
dc.subjectTFDpor
dc.subjectPorfirinaspor
dc.subjectPaládiopor
dc.subjectPorphyrinseng
dc.subjectPalladiumeng
dc.subjectPDTeng
dc.subject.cnpqCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApt_BR
dc.titleMeso-tetra-(piridil)-porfirinas com complexos periféricos de paládio: busca por novos compostos com ação fotodinâmicapt_BR
dc.title.alternativeMeso-tetra-(pyridil)-porphyrines with peripheral complexes of paládio: search for new compounds with photodynamic actioneng
dc.typeDissertaçãopt_BR

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