Sistemas catalíticos heterogêneos para reações de acoplamento Stille-Migita

Página do item simplificado
dc.contributor.advisor-co1Oliveira, Guilherme Roberto de
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/8239498431579015eng
dc.contributor.advisor1Alonso, Christian Gonçalves
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/7285754665946583eng
dc.contributor.referee1Alonso, Christian Gonçalves
dc.contributor.referee2Ostroski, Indianara Conceição
dc.contributor.referee3Chagas, Rafael Pavão das
dc.creatorGodoy, Pedro Henrique Machado
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/5848031195446622eng
dc.date.accessioned2019-09-26T12:35:32Z
dc.date.issued2019-08-27
dc.description.abstractCarbon-carbon coupling reactions are of fundamental importance in the synthesis of organic compounds. The Stille-Migita reaction is a cross-coupling reaction and occurs when an organotin compound and an organic halide hybridized to sp3 react under the presence of a metal-based catalyst, generally palladium. The reaction has the advantage of being compatible with virtually any functional group and for forming products with complex chains, such as pharmaceuticals and agrochemicals. However, Stille synthesis is usually performed by homogeneous catalysis, which enhances the need for costly purification processes necessary to remove metal debris from the reaction products. Thus, this work synthesized and verified the use of heterogeneous catalysts for Stille coupling reactions, using the efficient and economical method of wet impregnation in its preparation by producing monometallic catalysts with different oxides as support. The catalysts were characterized before and after calcination by thermogravimetry and differential thermal analysis (TG / DTA), X-ray diffraction (XRD), Scanning Electron Microscopy (SEM), textural analysis by adsorption/desorption isotherms of N2 and X-ray fluorescence (XRF). The reaction parameters were optimized: time, temperature, type of solvent and catalyst composition. The materials La2O3/Pd and TiO2/Pd showed no catalytic activity, whereas the catalysts Nb2O5/Pd and SiO2/Pd showed good conversions, above 80%. The recycling tests showed considerable loss of activity, which could be associated with filtration and leaching of the active phase between cycles. Nb2O5/Pd showed higher efficiency in the presence of non-toxic solvents (water/ethanol), unusual in Stille reactions. It is expected that this work will contribute to the development of heterogeneous catalysis, particularly in the coupling reactions, since economical methods of synthesis have produced catalytically active materials.eng
dc.description.provenanceSubmitted by Ana Caroline Costa (ana_caroline212@hotmail.com) on 2019-09-25T19:07:16Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Pedro Henrique Machado Godoy - 2019.pdf: 3208046 bytes, checksum: e124c90ecb9122aab193fbfefddfd9dd (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5)eng
dc.description.provenanceApproved for entry into archive by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2019-09-26T12:35:32Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Dissertação - Pedro Henrique Machado Godoy - 2019.pdf: 3208046 bytes, checksum: e124c90ecb9122aab193fbfefddfd9dd (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5)eng
dc.description.provenanceMade available in DSpace on 2019-09-26T12:35:32Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Dissertação - Pedro Henrique Machado Godoy - 2019.pdf: 3208046 bytes, checksum: e124c90ecb9122aab193fbfefddfd9dd (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Previous issue date: 2019-08-27eng
dc.description.resumoAs reações de acoplamento carbono-carbono ― ou reações de acoplamento cruzado ― são de fundamental importância na síntese de compostos orgânicos. A reação de Stille-Migita é uma reação de acoplamento cruzado e ocorre quando um composto de organoestanho e um haleto orgânico hibridizado em sp3 reagem sob a presença de um catalisador a base de metal, geralmente o paládio. A reação possui a vantagem de ser compatível com praticamente qualquer grupo funcional e por formar produtos com cadeias complexas, como produtos farmacêuticos e agroquímicos. Entretanto, a síntese de Stille é geralmente realizada mediante catálise homogênea, que intensifica a necessidade de processos de purificação dispendiosos necessários para remover restos de metais dos produtos da reação. Sendo assim, este trabalho teve como propósito sintetizar e verificar o uso de catalisadores heterogêneos para reações de acoplamento Stille, utilizando o método eficaz e econômico de impregnação por excesso de solvente em sua preparação e tendo como principal enfoque a produção de catalisadores monometálicos com diferentes óxidos como suporte. Os catalisadores foram caracterizados antes e após a calcinação por termogravimetria e análise térmica diferencial (TG/ATD), difração de raios X (DRX), Microscopia Eletrônica de Varredura (MEV), análise textural por isotermas de adsorção/dessorção de N2 e fluorescência de raios X (FRX). Os parâmetros reacionais foram verificados: tempo, temperatura, tipo de solvente e carga catalítica. Os materiais La2O3/Pd e TiO2/Pd não apresentaram atividade catalítica, enquanto que os catalisadores de Nb2O5/Pd e SiO2/Pd apresentaram boas conversões, acima de 80%. Os testes de reciclagem demonstraram considerável perda de atividade, possivelmente associadas a filtração e lixiviação da fase ativa entre ciclos. Nb2O5/Pd mostrou eficiência superior quando na presença de solventes não-tóxicos (água/etanol), incomum em reações de Stille. Por fim, espera-se que este trabalho contribua no desenvolvimento da catálise heterogênea, em particular nas reações de acoplamento, visto que métodos econômicos de síntese produziram materiais cataliticamente ativos.eng
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESeng
dc.formatapplication/pdf*
dc.identifier.citationGODOY, P. H. M. Sistemas catalíticos heterogêneos para reações de acoplamento Stille-Migita. 2019. 132 f. Dissertação (Mestrado em Engenharia Química) - Universidade Federal de Goiás, Goiânia, 2019.eng
dc.identifier.urihttp://repositorio.bc.ufg.br/tede/handle/tede/10047
dc.languageporeng
dc.publisherUniversidade Federal de Goiáseng
dc.publisher.countryBrasileng
dc.publisher.departmentInstituto de Química - IQ (RG)eng
dc.publisher.initialsUFGeng
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Engenharia Química (IQ)eng
dc.rightsAcesso Aberto
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectReações de acoplamento orgânicopor
dc.subjectReação de Stillepor
dc.subjectCatálise heterogêneapor
dc.subjectImpregnação por excesso de solventepor
dc.subjectOrganic coupling reactionseng
dc.subjectStille reactioneng
dc.subjectCatalysis heterogeneouseng
dc.subjectExcess solvent impregnationeng
dc.subject.cnpqENGENHARIAS::ENGENHARIA QUIMICAeng
dc.titleSistemas catalíticos heterogêneos para reações de acoplamento Stille-Migitaeng
dc.title.alternativeHeterogeneous catalytic systems for Stille-Migita coupling reactionseng
dc.typeDissertaçãoeng

Arquivos

Pacote Original
Agora exibindo 1 - 1 de 1
Nenhuma Miniatura disponível
Nome:
Dissertação - Pedro Henrique Machado Godoy - 2019.pdf
Tamanho:
3.06 MB
Formato:
Adobe Portable Document Format
Descrição:
Baixar
Licença do Pacote
Agora exibindo 1 - 1 de 1
Nenhuma Miniatura disponível
Nome:
license.txt
Tamanho:
2.11 KB
Formato:
Item-specific license agreed upon to submission
Descrição:
Baixar

Coleções

Mestrado em Engenharia Química (IQ)