Síntese seletiva de tiocarbonatos cíclicos utilizando catalisadores básicos
dc.contributor.advisor1 | Chagas, Rafael Pavão Das | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/9712618482518275 | |
dc.contributor.referee1 | Chagas, Rafael Pavão Das | |
dc.contributor.referee2 | Matos, Gabriela Ferreira | |
dc.contributor.referee3 | Ferreira, Leonildo Alves | |
dc.creator | Camargo, Maria Eduarda de Souza | |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/7488809746730690 | |
dc.date.accessioned | 2025-03-26T23:17:49Z | |
dc.date.available | 2025-03-26T23:17:49Z | |
dc.date.issued | 2024-11-18 | |
dc.description.abstract | The search for new carbon sources for the production of plastic polymers, pharmaceuticals and agrochemicals, among others, is essential. The use of carbon disulfide (CS2) is a viable alternative and can be used as a raw material for the production of thiocarbonates and various other industrially relevant substances. The aim of this work is to develop a methodology that employs mild conditions to produce cyclic thiocarbonates from CS2 and epoxides, using basic catalysts such as metal hydrides and hydroxides. Experiments were carried out to evaluate the catalytic capacity of various hydrides and hydroxides, in which sodium hydride and sodium hydroxide stood out significantly, leading to quantitative and totally selective conversions of CS2 into the respective cyclic dithiocarbonates. It is believed that the nucleophilicity of the hydroxide anion and the solubility of these substances were decisive for these results. The reaction conditions of the catalytic system were optimized, with the best results obtained at a temperature of 50 °C, reaction time of 2 hours and catalytic load varying between 2 and 5 mol%, depending on the type of epoxide used. Finally, a variety of epoxides were tested to assess the replicability of the method. Evaluation of the results revealed that epoxides with electron-withdrawing substituents, capable of increasing the electrophilicity of the ring, showed higher conversion rates while maintaining high selectivity. On the other hand, epoxides without these groups or containing bulky groups close to the epoxide ring showed low conversion rates or were not converted at all. This work has shown that a simple, low-cost substance such as sodium hydroxide can be used as a highly efficient and selective catalyst for the production of cyclic dithiocarbonates from CS2 and epoxides. | eng |
dc.description.resumo | A procura por novasfontes de carbono para a produção de polímeros plásticos,fármacos, produtos agroquímicos, entre outros, é fundamental. O uso do dissulfeto de carbono (CS2)surge como uma alternativa viável, podendo ser utilizado como matéria-prima na produção de tiocarbonatos e diversas outras substâncias com relevância industrial. Este trabalho tem como objetivo desenvolver uma metodologia que utilize condições amenas para a produção de tiocarbonatos cíclicos a partir do CS2 e epóxidos, empregando catalisadores básicos, como hidretos metálicos e hidróxidos. Experimentos foram realizados para avaliar a capacidade catalítica de diversos hidretos e hidróxidos, nos quais o hidreto de sódio e o hidróxido de sódio se destacaram significativamente, levando a conversões quantitativas e totalmente seletivas do CS2 nos respectivos ditiocarbonatos cíclicos. Acredita-se que a nucleofilicidade do ânion hidróxido e a solubilidade dessas substâncias tenham sido determinantes para esses resultados. As condições reacionais do sistema catalítico foram otimizadas, com os melhores resultados obtidos em temperatura de 50 °C, tempo de reação de 2 horas e carga catalítica variando entre 2 e 5 mol%, dependendo do tipo de epóxido empregado. Por fim, uma diversidade de epóxidos foram testados para avaliar a replicabilidade do método. A avaliação dos resultados revelou que os epóxidos com substituintes retiradores de elétrons, capazes de aumentar a eletrofilicidade do anel, apresentaram taxas de conversão mais altas, mantendo uma seletividade elevada. Por outro lado, os epóxidos que não possuíam esses grupos ou que contêm grupos volumosos próximos ao anel epóxido, demonstraram taxas de conversão baixas, ou não foram convertidos. Esse trabalho demonstrou que uma substância simples e de baixo custo como o hidróxido de sódio pode ser utilizado como um catalisador altamente eficiente e seletivo para a produção de ditiocarbonatos cíclicos a partir de CS2 e epóxidos. | |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES | |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq | |
dc.description.sponsorship | Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Goiás | |
dc.identifier.citation | CAMARGO, M. E. S. Síntese seletiva de tiocarbonatos cíclicos utilizando catalisadores básicos. 2025. 80 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal de Goiás, Goiânia, 2024. | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.bc.ufg.br/tede/handle/tede/13989 | |
dc.language | por | |
dc.publisher | Universidade Federal de Goiás | por |
dc.publisher.country | Brasil | |
dc.publisher.department | Instituto de Química - IQ (RMG) | |
dc.publisher.initials | UFG | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-graduação em Química (IQ) | |
dc.rights | Acesso Aberto | |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | |
dc.subject | CS2 | por |
dc.subject | Catálise | por |
dc.subject | Epóxidos | por |
dc.subject | Ditiocarbonatos | por |
dc.subject | CS2 | eng |
dc.subject | Catalysis | eng |
dc.subject | Epoxides | eng |
dc.subject | Dithiocarbonates | eng |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | |
dc.title | Síntese seletiva de tiocarbonatos cíclicos utilizando catalisadores básicos | |
dc.title.alternative | Selective synthesis of cyclic thiocarbonates using basic catalysts | eng |
dc.type | Dissertação |
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