Planejamento, síntese, caracterização e avaliação toxicológica de um novo composto candidato a protótipo de fotoprotetor orgânico – LQFM184

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dc.contributor.advisor-co1Menegatti, Ricardo
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/8354030864254626por
dc.contributor.advisor1Cunha, Luiz Carlos da
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/6349547031976679por
dc.contributor.referee1Cunha, Luiz Carlos da
dc.contributor.referee2Romeiro, Luiz Antônio Soares
dc.contributor.referee3Gonçalves, Pablo José
dc.contributor.referee4Diniz, Danielle Guimarães Almeida
dc.contributor.referee5Fajemiroye, James Oluwagbamigbe
dc.creatorVinhal, Daniela Cristina
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/0926627168498037por
dc.date.accessioned2016-10-14T19:58:28Z
dc.date.issued2016-09-30
dc.description.abstractIn Brazil, the estimates for the year 2016 point to approximately 596,000 new cases of skin cancer, being mostly related to exposure to ultraviolet radiation. According to current consensus, such damage can be minimized by prophylactic use of sunscreens. This way, this study proposes the planning, synthesis, structural characterization and toxicological assessment of a new candidate compound to organic sunscreen, LQFM184 (20). The structural planning was based both on molecular similarity in chemical action triazine derivatives (10, 11 and 13), cinnamic (4) and LQFM048 (14), with the starting compound (E)-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide (18) which was produced from vanillin. In addition, LQFM184 (20) compound has molecular weight 729.65 Daltons and the synthetic route proposal consisted of two stages, 53% overall yield, which were performed under the scope of green chemistry. All the synthesized compounds were characterized by techniques of nuclear magnetic resonance, infrared, mass, ultraviolet and fluorescence. From the spectrophotometric absorption technique it was identified that LQFM184 (20) compound had two peaks of maximum absorption (λmax.) 306 nm in the region of UVB and 344 nm for UVA and molar absorptivity (ε) whose values were above 104 M-1 cm-1. As to the technique of cyclic voltammetry LQFM184 (20) compound was stable considering the applied potential and when under an atmosphere of synthetic air showed a weight loss of ~14% in the range of 250°C, characterized as a stable compound at high temperatures. From the in vitro evaluation by the spectrophotometric method described by Mansur it presented Solar Protection Factor (SPF) equal to 3.69 for the UVB. Moreover, the compound does not promote irritation or serious damage when in contact with rabbit cornea cells SIRC and was classified in category 4 of the GHS system as OECD 423, low toxicity. At the end of this work it is possible to observe that the proposed synthetic route to obtain the LQFM184 (20) compound was effective, given the obtained high yields, laborious and low cost steps as well as promising profile sunscreen.eng
dc.description.provenanceSubmitted by Cássia Santos (cassia.bcufg@gmail.com) on 2016-10-13T15:45:24Z No. of bitstreams: 2 Tese - Daniela Cristina Vinhal - 2016.pdf: 4607774 bytes, checksum: 60991eb50ad135a43a5bb84902551bba (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5)eng
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dc.description.resumoNo Brasil, as estimativas para o ano de 2016 apontam para a ocorrência de, aproximadamente, 596 mil casos novos de câncer de pele, sendo em sua maioria relacionados com a exposição à radiação ultravioleta. Segundo consenso atual, tais danos podem ser minimizados através do uso profilático de protetores solares. Neste sentido, o presente trabalho propôs o planejamento, a síntese, a caracterização estrutural e a avaliação toxicológica de um novo composto candidato a fotoprotetor orgânico, o LQFM184 (20). O planejamento estrutural baseou-se tanto na semelhança molecular quanto na ação química de derivados triazínicos (10, 11 e 13), cinâmicos (4) e do LQFM048 (14), tendo como partida o composto (E)-2-ciano-3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)acrilamida (18) que foi produzido a partir da vanilina. O composto LQFM184 (20) apresentou peso molecular de 729,65 Daltons e a rota sintética proposta constituiu-se por três etapas com rendimento global de 53%, das quais foram realizadas sob o âmbito da química verde. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados através das técnicas de ressonância magnética nuclear, infravermelho, massas, ultravioleta e fluorescência. O composto LQFM184 (20) apresentou dois picos de absorção máxima (λmáx.), sendo 298 nm na região da UVB e 334 nm na UVA, além de coeficiente de absortividade molar (ε) acima de 104 M-1 cm-1. Quanto à voltametria cíclica o composto LQFM184 (20) manteve-se estável frente aos potenciais aplicados e quando exposto à atmosfera de ar sintético apresentou uma perda de massa de ~14% na faixa de 254°C, caracterizando-o estável sob temperaturas elevadas, visto que seu ponto de fusão ocorre em 147ºC. A partir da avaliação in vitro pelo método espectrofotométrico descrito por Mansur o mesmo apresentou Fator de Proteção Solar (FPS) igual a 3,69 para a UVB. Além disso, o composto não promove irritação ocular ou lesões oculares graves quando em contato com células de córnea de coelho SIRC e foi classificado na categoria 4 do sistema GHS conforme OECD 423, de baixa toxicidade. Ao término deste trabalho podemos observar que a rota sintética proposta para a obtenção do composto LQFM184 (20) se mostrou eficaz, face aos altos rendimentos obtidos, etapas pouco laboriosas e de baixo custo, bem como promissor perfil fotoprotetor.por
dc.formatapplication/pdf*
dc.identifier.citationVINHAL, D. C. Planejamento, síntese, caracterização e avaliação toxicológica de um novo composto candidato a protótipo de fotoprotetor orgânico – LQFM184. 2016. 140 f. Tese (Doutorado em Inovação Farmacêutica em Rede) - Universidade Federal de Goiás, Goiânia, 2016.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.bc.ufg.br/tede/handle/tede/6394
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Goiáspor
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentFaculdade Farmácia - FF (RG)por
dc.publisher.initialsUFGpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Inovação Farmacêutica em Rede (FF)por
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectCâncer de pelepor
dc.subjectRadiação ultravioletapor
dc.subjectAbsorbânciapor
dc.subjectFiltro solarpor
dc.subjectTriazinapor
dc.subjectLQFM184por
dc.subjectSkin cancereng
dc.subjectUltraviolet radiationeng
dc.subjectAbsorbanceeng
dc.subjectSunscreeneng
dc.subjectTriazineeng
dc.subjectLQFM184eng
dc.subject.cnpqCIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIApor
dc.titlePlanejamento, síntese, caracterização e avaliação toxicológica de um novo composto candidato a protótipo de fotoprotetor orgânico – LQFM184por
dc.title.alternativePlanning, synthesis, structural characterization and toxicological assessment of a new candidate compound to organic sunscreen - LQFM184eng
dc.typeTesepor

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