Desenvolvimento e avaliação de sistemas catalíticos heterogêneos para reações de acoplamento carbono-carbono de Suzuki-Miyaura

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dc.contributor.advisor-co1Oliveira, Guilherme Roberto de
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/8239498431579015eng
dc.contributor.advisor1Alonso, Christian Gonçalves
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/7285754665946583eng
dc.contributor.referee1Alonso, Christian Gonçalves
dc.contributor.referee2Oliveira, Guilherme Roberto de
dc.contributor.referee3Ostroski, Indianara Conceição
dc.contributor.referee4Chagas, Rafael Pavão das
dc.contributor.referee5Matos, Ricardo Alexandre Figueiredo de
dc.creatorSouza, Guilherme Botelho Meireles de
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/1881088487346174eng
dc.date.accessioned2019-03-20T15:00:22Z
dc.date.issued2019-02-21
dc.description.abstractSuzuki-Miyaura cross-coupling reactions are one of the most efficient and powerful tools for the formation of new carbon-carbon bonds, which have been widely applied in modern organic synthesis and industrial processes. Generally, these reactions are carried out by homogeneous catalysis, employing expensive palladium complexes such as PdCl2 associated with harmful phosphine ligands. However, these synthetic route presents several drawbacks such as high associated toxicity, catalyst recovery difficulties and waste disposal problems. In this context, several heterogeneous catalysts were proposed to overcome the great challenge of separation and recovery of homogenous catalysts. Also, a low-cost catalyst was presented as an alternative for the usage of palladium as the main Suzuki-Miyaura cross-coupling catalyst. Palladium, Nickel, Copper and Cobalt catalysts supported on niobium pentoxide (Nb2O5) were synthesized via wet impregnation method and tested for the Suzuki-Miyaura coupling reaction between phenylboronic acid and 4- bromoanisole. The catalysts were well characterized by scanning electron microscopy, N2 physisorption, X-ray diffraction, X-ray fluorescence, Thermogravimetry/Differential Thermal Analysis. Both Copper and Cobalt catalyst did not show any activity towards Suzuki- Miyaura cross-coupling reaction. Palladium catalyst resulted in high isolated yields (up to 91%) under optimized conditions. Satisfactory yields (up to 48%) were achieved employing the Nickel catalyst. Recycling tests were performed and significant loss in activity was observed after the first catalytic cycle, which can be attributed to catalyst loss during its retrieval by filtration between cycles, leaching of the active phase, in particular for Pd/Nb2O5 catalyst, or the poisoning by inorganic species (mostly potassium) on the spent catalyst’s surface.eng
dc.description.provenanceSubmitted by Priscila Lima (priscila.snl@gmail.com) on 2019-03-15T18:39:56Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Guilherme Botelho Meireles de Souza - 2019.pdf: 5510816 bytes, checksum: f6513aa17377c0da69eb5c65d1712796 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5)eng
dc.description.provenanceRejected by Liliane Ferreira (ljuvencia30@gmail.com), reason: 1) Por que você colocou título alternativo em português se o idioma principal já está em português? 2) Algumas palavras-chave apresentam pontuação NO FINAL (vírgula) 3) Assim como o título em português, você colocou resumo em outro idioma em português novamente. O principal já é em português. 4) Na citação, o nome do autor deve apresentar o último sobrenome em caixa alta. Veja: SOUZA, Guilherme Botelho Meireles de. OU SOUZA, G. B. M. Só na citação que é assim, pois é ABNT. Na caixa de metadados é normal, sem caixa alta. on 2019-03-18T15:39:47Z (GMT)eng
dc.description.provenanceSubmitted by Priscila Lima (priscila.snl@gmail.com) on 2019-03-18T15:46:38Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação - Guilherme Botelho Meireles de Souza - 2019.pdf: 5510816 bytes, checksum: f6513aa17377c0da69eb5c65d1712796 (MD5)eng
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dc.description.resumoAs reações de acoplamento cruzado Suzuki-Miyaura são uma das ferramentas mais eficientes e poderosas na formação de novas ligações carbono-carbono e têm sido amplamente aplicadas em síntese orgânica moderna e em processos industriais. Geralmente, estas reações são realizadas via catálise homogênea, empregando complexos de paládio caros, tais como PdCl2, associados a ligantes de fosfina nocivos. No entanto, esta via sintética apresenta várias desvantagens como elevada toxicidade, dificuldades de recuperação dos catalisadores e problemas na eliminação dos resíduos. Neste contexto, vários catalisadores heterogêneos foram propostos para superar o grande desafio de separação e recuperação dos catalisadores homogêneos. Além disso, um catalisador de baixo custo foi apresentado como uma alternativa para o uso do paládio como principal catalisador na reações de acoplamento cruzado de Suzuki- Miyaura. Catalisadores de paládio, níquel, cobre e cobalto suportados em pentóxido de nióbio (Nb2O5) foram sintetizados via método de impregnação com excesso de solvente e testados frente as reação de acoplamento Suzuki-Miyaura entre o ácido fenilborônico e o 4-bromoanisol. Os catalisadores foram caracterizados por microscopia eletrônica de varredura, fisissorção de N2, difração de raios X, fluorescência de raios X e termogravimetria / análise térmica diferencial. Os catalisadores de cobre e cobalto não apresentaram qualquer atividade em relação à reação de acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura modelo. O catalisador de paládio proporcionou altos rendimentos isolados (até 91%) sob condições otimizadas. Rendimentos satisfatórios (até 48%) foram obtidos utilizando o catalisador de níquel. Testes de reciclagem foram realizados e significativa perda de atividade foi observada após o primeiro ciclo catalítico, o que pode ser atribuído à perda de catalisador durante a sua recuperação por filtração entre os ciclos, lixiviação da fase ativa, em particular para o catalisador Pd/Nb2O5, ou envenenamento pela deposição de espécies inorgânicas (principalmente potássio) na superfície do catalisador usado.eng
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESeng
dc.formatapplication/pdf*
dc.identifier.citationSOUZA, G.B.M. Desenvolvimento e avaliação de sistemas catalíticos heterogêneos para reações de acoplamento carbono-carbono de Suzuki-Miyaura. 2019. 84 f. Dissertação (Mestrado em Engenharia Química) -Universidade Federal de Goiás, Goiânia, 2019.eng
dc.identifier.urihttp://repositorio.bc.ufg.br/tede/handle/tede/9355
dc.languageporeng
dc.publisherUniversidade Federal de Goiáseng
dc.publisher.countryBrasileng
dc.publisher.departmentInstituto de Química - IQ (RG)eng
dc.publisher.initialsUFGeng
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Engenharia Química (IQ)eng
dc.rightsAcesso Aberto
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectPaládiopor
dc.subjectNíquelpor
dc.subjectNióbiopor
dc.subjectCatalisador suportadopor
dc.subjectReação de acoplamento cruzadopor
dc.subjectSuzuki-Miyaurapor
dc.subjectCatálise Heterogêneapor
dc.subjectPalladiumeng
dc.subjectNickeleng
dc.subjectNiobiumeng
dc.subjectSupported catalysteng
dc.subjectCross- coupling reactioneng
dc.subjectSuzuki-Miyauraeng
dc.subjectHeterogeneous catalysiseng
dc.subject.cnpqENGENHARIAS::ENGENHARIA QUIMICAeng
dc.titleDesenvolvimento e avaliação de sistemas catalíticos heterogêneos para reações de acoplamento carbono-carbono de Suzuki-Miyauraeng
dc.title.alternativeDevelopment and evaluation of heterogeneous catalytic systems for Suzuki-Miyaura carbon-carbon coupling reactionseng
dc.typeDissertaçãoeng

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