N-glicosilação de 5-(1-(3-fluorofenil)-1H-pirazol-4-il)-1H-tetrazol catalisada por células fúngicas livres e imobilizadas de Cunninghamella echinulata ATCC 9244

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dc.contributor.advisor1Oliveira, Valéria de
dc.contributor.referee1Oliveira, Valéria de
dc.contributor.referee2Oliveira, Brás Heleno de
dc.contributor.referee3Pazini, Francine
dc.creatorSouza, Paula Letícia de Melo
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/2962913161647821por
dc.date.accessioned2016-02-01T11:43:57Z
dc.date.issued2015-02-12
dc.description.abstractBiotransformations are powerful tools for optimization of active compounds, diversification and structural modifications, in addition to handling non-functionalized compounds unfeasible by chemical conventional methods. The versatility of microbial systems, in this context, and the numerous entitlements of filamentous fungi have leveraged the use of biotransformations with microorganisms. Glycosylations ate one of the most important and commom modification processes and the use of biocatalysts have set a favorable strategy to this type of reaction. Cunninghamella species, for its enzimatic arsenal, are widely applied, especially for enabling the production of novel drug and cell immobilization hás been evidenced as a tool to express its enzimatic activity.Considering the relevance of amino sugars and their enormous potential in various therapies, the aim of this study was to produce 5-(1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-tetrazole (LQFM 021) derivatives, which contains tetrazole and pyrazole rings, by biotransformation with free and immobilized fungi cells of Cunninghamella echinulata ATCC 9244. Therefore, CLAE methodologies were developed for the analysis of biotransformation kinectics and characterization techniques employed (Nuclear Magnetic Resonance (NMR) and Mass Spectrometry with Ion cyclotron Resonance (FTICR-MS)) of the product. 96-hour incubations were proceeded with free cell Cunninghamella echinulata ATCC 9244, in the PDSM culture medium and immobilized cells in three separate experiments: biofilm incubated in PBS buffer, biofilm incubated in PDSM medium culture and reuse of biofilms, where one derivative was obtained. The structural characterization for the purified derivative obtained in sufficient quantities is a 1-(5-(1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2H-tetrazol-2-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentaol.eng
dc.description.provenanceSubmitted by Cláudia Bueno (claudiamoura18@gmail.com) on 2016-01-29T13:33:40Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Paula Leticia de Melo Souza - 2015.pdf: 1524602 bytes, checksum: 34e108b82c97baa593fc6a90a1e38b4b (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5)eng
dc.description.provenanceApproved for entry into archive by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2016-02-01T11:43:57Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Dissertação - Paula Leticia de Melo Souza - 2015.pdf: 1524602 bytes, checksum: 34e108b82c97baa593fc6a90a1e38b4b (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5)eng
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dc.description.resumoAs biotransformações são ferramentas poderosas para otimização de compostos ativos, modificação e diversificação estrutural, além da manipulação de compostos não-funcionalizados inviável por métodos químicos tradicionais. A versatilidade dos sistemas microbiano, nesse contexto, e as inúmeras vantagens atribuídas aos fungos filamentosos alavancaram o uso das biotransformações com microorganismos. As glicosilações são um dos mais importantes e comuns processos de modificação e o uso de biocatalisadores tem configurado uma estratégia favorável a esse tipo de reação. Espécies de Cunninghamella, por seu arsenal enzimático, são extensamente aplicadas, principalmente por viabilizarem a produção de novos derivados de fármacos e a imobilização celular é evidenciada como uma estratégia para expressar essa atividade enzimática. Frente à relevância dos aminoaçúcares e seu enorme potencial terapêutico, o objetivo deste estudo foi produzir derivados do 5-(1-(3-fluorofenil)-1H-pirazol-4-il)-1H-tetrazol (LQFM 021), que contém anéis tetrazólico e pirazólico, a partir da biotransformação por células fúngicas livres e imobilizadas de Cunninghamella echinulata ATCC 9244. Para tanto, foram desenvolvidas metodologias para análise da cinética de biotransformação do LQFM 021, bem como empregadas técnicas de caracterização (Ressonância Magnética Nuclear (RMN) e Espectrometria de Massas com Ressonância Ciclotrônica de Íons (FTICR-MS) do produto obtido. Foram realizadas incubações de 96 horas com células livres de Cunninghamella echinulata ATCC 9244, em meio de cultura PDSM e com células imobilizadas em três experimentos distintos: biofilme incubado em tampão PBS, biofilme incubado em meio de cultura PDSM e reutilização dos biofilmes, em que foi obtido um derivado do LQFM 021.A proposta estrutural para o derivado obtido, purificado em quantidades suficientes, é de um 1-(5-(1-(3-fluorofenil)-1H-pirazol-4-il)-2H-tetrazol-2-il)pentano-1,2,3,4,5-pentaol.por
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESpor
dc.formatapplication/pdf*
dc.identifier.citationSOUZA, P. L. M. N-glicosilação de 5-(1-(3-fluorofenil)-1H-pirazol-4-il)-1H-tetrazol catalisada por células fúngicas livres e imobilizadas de Cunninghamella echinulata ATCC 9244. 2015. 81 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) - Universidade Federal de Goiás, Goiânia, 2015.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.bc.ufg.br/tede/handle/tede/5184
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Goiáspor
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentFaculdade Farmácia - FF (RG)por
dc.publisher.initialsUFGpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Ciências Farmacêuticas (FF)por
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectBiotransformaçãopor
dc.subjectCunninghamella echinulatapor
dc.subjectTetrazóispor
dc.subjectN-glicosilaçãopor
dc.subjectBiotransformationeng
dc.subjectCunninghamella echinulataeng
dc.subjectTetrazoleseng
dc.subjectN-glycosylationeng
dc.subject.cnpqCIENCIAS DA SAUDE::FARMACIApor
dc.titleN-glicosilação de 5-(1-(3-fluorofenil)-1H-pirazol-4-il)-1H-tetrazol catalisada por células fúngicas livres e imobilizadas de Cunninghamella echinulata ATCC 9244por
dc.title.alternativeN-glycosylation of 5-(1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-tetrazole catalyzed by free and immobilized fungal cells of Cunninghamella echinulata ATCC 9244eng
dc.typeDissertaçãopor

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