Síntese de derivados do bisabolol através de reações de heterociclização intramolecular promovidas por calcogenetos de organoíla

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dc.contributor.advisor1Barros, Olga Soares do Rêgo
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/8311808341863723por
dc.contributor.referee1Marques, Monique Ferreira
dc.contributor.referee2Queiroz Júnior, Luiz Henrique Keng
dc.creatorMelo, Diêgo de
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/9788043570082278por
dc.date.accessioned2017-04-20T12:38:31Z
dc.date.issued2017-03-07
dc.description.abstractThis work describes a practical method for intramolecular heterocyclization of the (-)-α-bisabolol to obtain cyclic arylselenoethers and arylthioethers. The electrophilic cyclization addition is promoted by arylselenenyl bromide (ArSeBr) and arylsulfenyl chloride (ArSCl) through electrophilic addition across the terminally disubstituted double bond of the alfa-bisabolol. The cyclization reaction preceeded cleanly and smoothly under mild reaction conditions and provided the cyclic arylselenoethers and arylthioethers with 71% and 47% of yield respectively, employing pyridine as addictive under inert atmosphere. The methodology showed to be highly regioselective since the tetrahydrofuranes were obtained as unique products, presumably because of electronic and conformational factors. It is well known that cyclic ethers are present in the skeletons of several groups of natural compounds exhibiting important biological activities.eng
dc.description.provenanceSubmitted by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2017-04-20T11:29:02Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Diêgo de Melo - 2017.pdf: 12963482 bytes, checksum: 14979af9bcf3df3d1a038ba4bc54e354 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5)eng
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dc.description.resumoEste trabalho descreve um método simples para a heterociclização Intramolecular do (-)-α-bisabolol para obtenção de ariltioeteres e arilselenoeteres cíclicos. A ciclização eletrofílica é promovida por brometo de arilselenenila (ArSeBr) e cloreto de arilsulfenila (ArSCl) através da adição eletrofílica na dupla ligação terminal dissubstituída do (-)-α-bisabolol A reação de ciclização procedeu-se sob condições brandas fornecendo arilselenoeteres e ariltioeteres cíclicos com 71% e 47% de rendimento respectivamente, empregando piridina como aditivo, em atmosfera inerte. A metodologia mostrou-se altamente regiosseletiva, uma vez que se obteve como produto principal somente tetrahidrofuranos organocalcogeno funcionalizados em consequência de fatores eletrônicos e conformacionais. Adicionalmente, sabe-se que, os éteres cíclicos estão presentes nos esqueletos de vários grupos de compostos naturais, apresentando importantes atividades biológicas.por
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESpor
dc.formatapplication/pdf*
dc.identifier.citationMELO, D. Síntese de derivados do bisabolol através de reações de heterociclização intramolecular promovidas por calcogenetos de organoíla. 2017. 49 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Goiás, Goiânia, 2017.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.bc.ufg.br/tede/handle/tede/7192
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Goiáspor
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentInstituto de Química - IQ (RG)por
dc.publisher.initialsUFGpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Química (IQ)por
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subject(-)-α-bisabolol, ciclização eletrofílicapor
dc.subject(-)-α-bisabolol, electrophilic cyclizationeng
dc.subject.cnpqCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor
dc.titleSíntese de derivados do bisabolol através de reações de heterociclização intramolecular promovidas por calcogenetos de organoílapor
dc.title.alternativeIntramolecular cyclization of alfa-bisabolol promoted by arylselenyl halides or arylthionyl halideseng
dc.typeDissertaçãopor

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