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Tipo do documento: Artigo
Título: Palladium-catalyzed arylation of enoates with iodobenzene: stereoselective synthesis of trisubstituted olefins
Autor: Fernandes, Talita de Almeida
Vaz, Boniek Gontijo
Silva, Alcides José Monteiro da
Esteves, Pierre Mothé
Eberlin, Marcos Nogueira
Costa, Paulo Roberto Ribeiro
Resumo: A reação de Heck entre enoatos de configuração Z e E e o iodobenzeno foi estudada na presença de Pd(OAc)2. A estereoquímica nos adutos formados foi dependente da geometria do enoato (reação estereoespecífica). Os melhores rendimentos foram obtidos a partir de enoatos Z, em acetona, utilizando Ag2CO3 como base. Os principais intermediários catiônicos de paládio possivelmente envolvidos no ciclo catalítico puderam ser interceptados e caracterizados por espectrometria de massas com ionização electrospray (ESI-MS). A estereosseletividade observada pôde ser racionalizada através do mecanismo clássico da reação de Heck.
Abstract: The Heck reaction between E- and Z-enoates and iodobenzene was studied in the presence of Pd(OAc)2. The stereochemistry in resulting adducts was dependent on the enoate geometry (stereospecific reaction). Best yields were obtained from Z-isomers in acetone using Ag2CO3 as base. The main cationic palladium intermediates possibly involved in the catalytic cycle could be intercepted and characterized by electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). The
Palavras-chave: Heck reaction
Enoates
Palladium catalysis
Mass spectrometry
País: Brasil
Unidade acadêmica: Instituto de Química - IQ (RG)
Citação: FERNANDES, Talita de A. et al. Palladium-catalyzed arylation of enoates with iodobenzene: stereoselective synthesis of trisubstituted olefins. Journal of the Brazilian Chemical Society, Campinas, v. 24, n. 3, p. 500-506, 2013.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
Identificador do documento: 10.5935/0103-5053.20130067
Identificador do documento: 10.5935/0103-5053.20130067
URI: http://repositorio.bc.ufg.br/handle/ri/15190
Data de publicação: 2013
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