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Tipo do documento: Artigo
Título: PhSeBr-catalyzed selective addition of thiols to α,β- unsaturated carbonyl compounds: regioselective synthesis of thioacetals vs. β-mercapto ketones
Autor: Schneider, Caroline Cassalha
Manarin, Flávia
Panatieri, Rodrigo Barroso
Barros, Olga Soares do Rego
Zeni, Gilson Rogério
Resumo: Apresentamos aqui nossos resultados da adição de tióis, catalisada por PhSeBr, a compostos carbonílicos α,β-insaturados sob condições brandas para obter regiosseletivamente β-mercapto cetonas ou tioacetais com altos rendimentos e seletividade. A reação foi principalmente controlada pela temperatura, na qual os produtos de adição 1,4 foram obtidos à temperatura de –20 oC. Inversamente quando a reação foi realizada sob refluxo, tioacetais foram obtidos como único produto. O método admite diversos grupos funcionais, como alquilicos, benzilicos e arilicos com substituintes neutros, deficientes e ricos em elétrons no anel aromático.
Abstract: We present herein results on the PhSeBr-catalyzed addition of thiols to α,β-unsaturated carbonyl compounds under mild conditions to afford regioselectivily β-mercapto ketones or thioacetals in high yields and selectivity. The reaction was highly controlled by the temperature in which, the 1,4-addition products were obtained when the temperature was –20 °C, conversely when the reaction was carried out at reflux, the thioacetals were obtained as a sole product. The developed protocol stands a wide range of functional groups, in which alkyl, benzyl and aryl with neutral, electron deficient and electron rich substituents on the aromatic ring.
Palavras-chave: Thioacetals
β-mercapto ketones
Chalcogenides
País: Brasil
Unidade acadêmica: Instituto de Química - IQ (RG)
Citação: SCHNEIDER , Caroline C. et al. PhSeBr-catalyzed selective addition of thiols to α,β- unsaturated carbonyl compounds: regioselective synthesis of thioacetals vs. β-mercapto ketones. Journal of the Brazilian Chemical Society, Campinas, v. 21, n. 11, p. 2088-2092, July 2010.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
Identificador do documento: 10.1590/S0103-50532010001100009
Identificador do documento: 10.1590/S0103-50532010001100009
URI: http://repositorio.bc.ufg.br/handle/ri/16211
Data de publicação: Jul-2010
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