Guanylation of thiosemicarbazones: a new synthetic route to polysubstituted guanylhydrazones with antimicrobial activity

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dc.creatorCunha, Silvio do Desterro
dc.creatorMacedo Júnior, Fernando César de
dc.creatorCosta, Aparecida Nobre
dc.creatorNeves, Daniela C.
dc.creatorSouza Neta, Lourdes Cardoso de
dc.creatorVencato, Ivo
dc.creatorSabino, José Sabino
dc.creatorLariucci, Carlito
dc.date.accessioned2018-07-11T14:12:35Z
dc.date.available2018-07-11T14:12:35Z
dc.date.issued2009
dc.description.abstractThiosemicarbazones were employed for the first time as electrophiles in the guanylation reaction promoted by HgCl2, affording polysubstituted guanylhydrazones, with regioselective introduction of each nitrogen substituent. The antibacterial and antifungal activities of guanylhydrazones were evaluated by determination of minimal inhibitory concentrations. Some of them exhibited very low minimal inhibitory concentrations (MIC) and broad-spectrum activities. The configurations of two guanylhydrazones were assigned by X-ray analysis that also revealed intramolecular interactions of the type N–H...N and C–H...N.pt_BR
dc.description.resumoGuanil-hidrazonas poli-substituídas foram sintetizadas através da reação de guanilação de tiossemicarbazonas com aminas aromáticas e alifáticas, promovida HgCl2. Este método representa o primeiro emprego de tiossemicarbazonas como componente eletrofílico em reações de síntese de guanidinas mediadas por tiófilo, onde a introdução de cada substituinte dos nitrogênios das guanil-hidrazonas ocorreu de forma regiosseletiva. As atividades antibacteriana e antifúngica foram avaliadas e alguns derivados mostraram atividade em valores pequenos de concentração inibitória mínima e com amplo espectro de atividade. Estudou-se a estrutura cristalina de duas guanil-hidrazonas, determinando-se suas configurações e, as únicas interações relevantes observadas foram intermoleculares do tipo N–H...N e C–H...N.pt_BR
dc.identifier.citationCUNHA, Silvio; MACEDO JÚNIOR, Fernando César de; COSTA, Giselle A. N.; NEVES, Daniela C.; SOUZA NETA, Lourdes Cardoso de; VENCATO, Ivo; SABINO, José R.; LARIUCCI, Carlito. Guanylation of thiosemicarbazones: a new synthetic route to polysubstituted guanylhydrazones with antimicrobial activity. Journal of the Brazilian Chemical Society, Campinas, v. 20, n. 4, p. 627-634, 2009.pt_BR
dc.identifier.doi10.1590/S0103-50532009000400006
dc.identifier.issne- 1678-4790
dc.identifier.urihttp://repositorio.bc.ufg.br/handle/ri/15384
dc.language.isoengpt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.departmentInstituto de Física - IF (RG)pt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.subjectThiosemicarbazonespt_BR
dc.subjectGuanylhydrazonespt_BR
dc.subjectGuanidinespt_BR
dc.titleGuanylation of thiosemicarbazones: a new synthetic route to polysubstituted guanylhydrazones with antimicrobial activitypt_BR
dc.typeArtigopt_BR

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