Contribuição ao estudo químico de espécies da família Cucurbitaceae juss. e Rubiaceae juss. gêneros: Cayaponia Silva Manso e Psychotria L.

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dc.contributor.advisor-co1Klein, Vera Lúcia Gomes
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/6477452328378345por
dc.contributor.advisor1Kato, Lucília
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/1362891438631386por
dc.contributor.referee1Kato, Lucília
dc.contributor.referee2Klein, Vera Lúcia Gomes
dc.contributor.referee3Paula, Joelma Abadia Marciano de
dc.contributor.referee4Ferri, Pedro Henrique
dc.contributor.referee5Santos, Suzana da Costa
dc.creatorLemes, Geralda de Fátima
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/5783392600214002por
dc.date.accessioned2015-11-04T10:11:31Z
dc.date.issued2015-06-12
dc.description.abstractThis work describes the chemical evaluation and, in parallel, the investigation of antioxidant and antimicrobial activity of four medicinal species of Brazilian Cerrado, Cayaponia espelina (Silva Manso) Cogn., C. citrullifolia (Griseb.) Cogn., C. weddellii (Naudin) Gomes-Klein (Cucurbitaceae) and Psychotria trichophora Müll. Arg. (Rubiaceae). The study of ethanol extracts of the species mentioned above led to the isolation of several classes of secondary metabolites, many of them presenting biological activity. Evaluation of ethyl acetate fractions of the leaves of C. espelina and n-butanol and hydromethanol fractions of C. citrullifolia led to the isolation and structural elucidation of seven compounds: luteolin (CE- 1), luteolin 4'-O-glucoside (CE-2), luteolin 7-O-glucoside (CE-3), kaempferol 3,7- O-α-L-dirhamnoside (CC-1), benzyl-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-Dglucopyranoside (CC-4), salicylic acid 2-O-β-glucopyranoside (CC-3) and vicenin-2 (CC-2). The glucosides CE-2 and CE-3 found in C. espelina were also found in ethyl acetate fraction from C. weddellii leaves, indicating that there might be a chemical similarity between these species. The fourth species investigated in this study was P. trichophora and the chemical study of ethyl acetate fraction of its leaves led to the isolation and structural elucidation of six compounds: camelliaside B (PT-3), kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-[β-Dxylopyranosyl-( 1→2)]-β-D-galactopyranoside (PT-4), kaempferol-3-O-[β-Dxylopyranosyl-( 1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)]-β-D-galactopyranoside (PT- 5), kaempferol-3-O-robinoside (PT-2) and 3-O-p-coumaroylquinic acid (PT-6). Coumarin scopoletin (PT-1) were identified from its roots. Structural identification of compounds was performed by spectroscopic analysis including IR and 1H and 13C NMR, in one-and two-dimensions. Flavonoids PT-4 and PT-5, previously isolated in the Fabaceae and Leguminosae families, were described for the first time in Rubiaceae. Furthermore, CCDA analysis of acid-base fractions obtained from P. trichophora leaves did not result positive for alkaloids against the Dragendorff reagent. Preliminary tests in Escherichia coli showed that the ethyl acetate fraction from C. espelina presents pharmacological potential, inhibiting 74 % of bacterial growth at a 82 μg/mL concentration. This fraction also exhibited strong antioxidant activity, with IC50 value of 5.40 ± 0.16 μg/ml, being comparable to that of the commercial antioxidant, ascorbic acid. Extracts from C. espelina and C. weddelli were the most promising antioxidants with IC50 values of 131 ± 0.31 and 13.14 ± 0.57 μg/mL, respectively. In preliminary bioassays against Sarcoma 180 tumor cell line, all tested samples presented low activity despite the literature data for antitumor activity of the isolated flavonoids.eng
dc.description.provenanceSubmitted by Cláudia Bueno (claudiamoura18@gmail.com) on 2015-11-03T19:22:57Z No. of bitstreams: 2 Tese - Geralda de Fátima Lemes - 2015.pdf: 8914121 bytes, checksum: cc152b69cbeac837ed2881f260e379f6 (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5)eng
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dc.description.resumoO presente trabalho descreve o estudo químico e, paralelamente, a investigação das atividades antioxidante e antimicrobiana de quatro espécies medicinais do Cerrado goiano, Cayaponia espelina (Silva Manso) Cogn., C. citrullifolia (Griseb.) Cogn., C. weddellii (Naudin) Gomes-Klein (Cucurbitaceae) e Psychotria trichophora Müll. Arg. (Rubiaceae). O estudo dos extratos etanólicos das espécies citadas conduziu ao isolamento de metabólitos secundários de diversas classes, sendo vários bioativos. O estudo da fração acetato de etila das folhas de C. espelina e das frações n-butanólica e hidrometanólica de C. citrullifolia viabilizou o isolamento e elucidação estrutural de sete compostos: luteolina (CE- 1), luteolina 4’-O-β-D-glicopiranosídeo (CE-2), luteolina 7-O-β-Dglicopiranosídeo (CE-3), canferol 3,7-di-O-α-L-ramnopiranosídeo (CC-1), benzil- O-β-D-xilopiranosil-(1→6)-β-D-glicopiranosídeo (CC-4), ácido β-Oglucosilsalicílico (CC-3) e vicenina-2 (CC-2). Com exceção da vicenina-2, todos os outros compostos estão sendo relatados pela primeira vez no gênero Cayaponia. O estudo da fração acetato de etila das folhas de C. weddellii levou aos mesmos glicosídeos (CE-2 e CE-3) relatados em C. espelina. A quarta espécie investigada neste trabalho foi P. trichophora. O estudo químico da fração acetato de etila das folhas propiciou o isolamento e elucidação estrutural de seis compostos: cameliasídeo B (PT-3), canferol-3-O-{β-D-xilopiranosil-(1→2)-[α-Lraminopiranosil-( 1→6)]}-β-D-galactopiranosídeo (PT-4), canferol-3-O-[β-Dxilopiranosil-( 1→3)-α-L-raminopiranosil-(1→6)]-β-D-galactopiranosídeo (PT-5), canferol-3-O-β-D-robinosídeo (PT-2) e ácido 5-p-coumaroilquínico (PT-6). Nas raízes foi identificada a cumarina escopoletina (PT-1). A elucidação estrutural dos compostos foi realizada através de análise espectroscópica, tais como IV e RMN de 1H e 13C, experimentos uni e bidimensionais.Os flavonoides PT-4 e PT- 5 estão sendo descritos pela primeira vez em Rubiaceae, isolados anteriormente apenas nas famílias Fabaceae e Leguminosae. Análises em CCDA das frações oriundas da extração ácido/base das folhas de P. trichophora não apresentaram reação positiva para alcaloides com o reagente Dragendorff. Testes preliminares com a Escherichia coli revelaram o potencial farmacológico da fração acetato de etila das folhas de C. espelina, com 74 % de inibição de crescimento bacteriano, na concentração de 82μg/mL. Esta fração também exibiu forte atividade antioxidante, com IC50 de 5,40 ± 0,16 μg/mL, comparável ao antioxidante comercial ácido ascórbico. Os extratos brutos etanólicos de C. espelina e C. weddellii foram os mais promissores como antioxidantes, com IC50 de 13,21 ± 0,31 e 13,14 ± 0,57 μg/mL, respectivamente. Em bioensaios preliminares com a linhagem tumoral Sarcoma 180, todas as amostras testadas exibiram baixa atividade, apesar da descrição na literatura de atividade antitumoral para os flavonoides isolados.por
dc.description.sponsorshipFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Goiás - FAPEGpor
dc.formatapplication/pdf*
dc.identifier.citationLEMES, G. F. Contribuição ao estudo químico de espécies da família Cucurbitacea juss. e Rubiaceae juss. gêneros: Cayaponia Silva Manso e Psychotria L.. 2015. 218 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Goiás, Goiânia, 2015.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.bc.ufg.br/tede/handle/tede/4857
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Goiáspor
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentInstituto de Química - IQ (RG)por
dc.publisher.initialsUFGpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Química (IQ)por
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectCayaponiapor
dc.subjectPsychotriapor
dc.subjectFlavonoidespor
dc.subjectCayaponiaeng
dc.subjectPsychotriaeng
dc.subjectFlavonoidseng
dc.subject.cnpqQUIMICA::QUIMICA ORGANICApor
dc.thumbnail.urlhttp://repositorio.bc.ufg.br/tede/retrieve/22437/Tese%20-%20%20Geralda%20de%20F%c3%a1tima%20Lemes%20-%202015.pdf.jpg*
dc.titleContribuição ao estudo químico de espécies da família Cucurbitaceae juss. e Rubiaceae juss. gêneros: Cayaponia Silva Manso e Psychotria L.por
dc.title.alternativeContribution to the study of chemical species of the Cucurbitaceae juss. and Rubiaceae juss. family, generes: Cayaponia Silva Manso and Psychotria L.eng
dc.typeTesepor

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